Im Jahr 2000 formierten sich noch während ihres Musikstudiums in Dresden die Musiker Tilman Droste (Gitarre), Arne Rudiger (Bass) und Enno Lange (Schlagzeug) zum heute etablierten Trio „The Shy Boys“. Im Repertoire der Band finden sich hauptsächlich Kompositionen von Tilman Droste aber auch eigene, originelle Arrangements bekannter Standards. Ein reichhaltiges Spektrum musikalischer Einflüsse ließ die Band im Laufe der Jahre zu ihrer eigenen Klangästhetik finden, wobei die Vermischung von Jazz und lateinamerikanischen Musikstilen die wichtigste Rolle spielt.